Die ersten Häuser von Siena wurden in der Zeit der Etrusker errichtet, als man die Stadt Sena Etruria nannte. Sie wurde später eine römische Kolonie und erhielt den Namen Sena Julia. Zu ihrer Blüte gelangte Siena allerdings erst im Mittelalter, als etwa auch die begrenzende Stadtmauer dieser wunderbaren Stadt mitten in der Toskana gebaut wurde. Siena stand zunächst unter der Herrschaft der Langobarden, dann der Karolinger und schließlich erlebte die Stadt vom 10. bis zum 12. Jh. eine lange Phase unter der Regierung von Bischöfen, bevor sie im Jahre 1147 unabhängig wurde. Während die Guelfen an der Macht waren, erlebte die Stadt eine Zeit des Friedens - in dieser Phase wurden auch die symbolträchtigsten Bauwerke errichtet. Allerdings spitzte sich der Konflikt mit Florenz derart zu, dass Siena im Jahr 1555 von den Florentinern erobert wurde. Die Stadt wurde Teil des Großherzogtums Toskana, womit auch ihr Weg in Richtung der Einheit Italiens begann.
Das bekannteste Ereignis der Stadt ist zweifelsohne das Pferderennen „Palio“, an dem zwei Mal im Jahr zehn der siebzehn Stadtviertel (Contrade) teilnehmen. Es handelt sich um einen alten Brauch, der von einem Rahmenprogramm mit farbenprächtigen Kostümen begleitet wird. Dennoch mangelt es nicht an weiteren Veranstaltungen: Cineasten können viele Filme im Rahmen des jährlich stattfindenden Filmfestspiels „Visionaria Videofestival“ und des Kurzfilmfestivals „Festival internazionale del cortometraggio“ sehen. Wer das Theater bevorzugt, kann zwischen den Angeboten des Teatro dei Rozzi und des Teatro dei Rinnovati wählen.