Le premier noyau de Sienne remonte à l’époque des Etrusques, quand la ville s’appelait « Sena Etruria ». Par la suite, elle devint une colonie romaine et prit le nom de « Sena Julia ». Cette ville magnifique, située au cœur de la Toscane, conserve intacte son apparence médiévale, étant entourée par un mur d’enceinte pourvu de porte du XIVe siècle. Et c’est justement pendant le Moyen-âge que Sienne a atteint son apogée. Tout d’abord soumise aux Longobardi, puis aux Carolingiens, la ville vécut une longue période de domination épiscopale, du IXe au XIe siècle, pour devenir ensuite une Commune autonome en 1147. Pendant le gouvernement guelfe, la ville connut une période de paix, au cours de laquelle ont été érigés ses monuments les plus célèbres. Mais les affrontements avec Florence reprirent jusqu’en 1555, année où Sienne fut conquise par les Florentins, devenant ainsi partie du Grand-duché de Toscane et son histoire y sera liée jusqu’à l’unité de l'Italie.
L'événement culturel le plus caractéristique de la ville est sans aucun doute la course du Palio de Sienne, auquel participent, deux fois par an, dix des dix-sept contrades de la ville. Il s’agit d’une tradition très ancienne, accompagnée de cortèges historiques pittoresques. Cependant, les événements d’un autre type ne manquent pas. Les amateurs de cinéma peuvent participer rendez-vous annuels importants tels que Visionaria Videofestival et le Festival international du court-métrage. Celles et ceux qui préfèrent le théâtre peuvent choisir entre les propositions du Teatro dei Rozzi et celles du Teatro dei Rinnovati.