シエナの街の起源はエトルリア時代であり、街の名前はセーナ・エトルリア（Sena Etruria）として知られていました。後に、セーナ・ユーリア（Sena Julia）という名前でローマ帝国の植民地となりました。トスカーナの中心にあるこの壮大な街は、14世紀の門が残る城壁に囲まれ、中世の面影を残しています。実際にシエナは、中世の時代に栄華を極めました。最初にロンゴバルト王国、続いて、カロリング朝に支配され、9世紀から12世紀にかけて長い期間主教教会の統制下でありましたが、1147年に自治都市として独立しました。グェルフ時代は穏やかな時代であり、多くの重要な建築物が建てられました。しかし、フィレンツェとの争いが再開され、1555年にシエナがフィレンツェによって征服され、シエナはトスカーナ公国の一部となり、その歴史はイタリア統一まで続きました。
街で最も特徴的な文化イベントして、年に2回開催されるシエナの17のコントラーダ（contrade）対抗のパリオ（Palio）があります。パリオは古代の伝統を祝う行事であり、絵のように美しい歴史的装束のパレードが行われます。この他にも経験すべきイベントがあります。映画好きの方には毎年恒例の2つのイベントがあります：VisionariaビデオフェスティバルとFestival internazionale del cortometraggio (国際短編映画フェスティバル)です。観劇がお好みなら、ロッツィ劇場（Teatro dei Rozzi）とリンノヴァーティ劇場（Teatro dei Rinnovati）があります。