Первый центр Сиены зародился ещё во времена этрусков, когда город назывался Сена Этруриа. Затем город последовательно стал римской колонией под именем Сена Джулиа. Этот прекрасный город в сердце Тосканы сохранил в целости свои средневековые одеяния в окружении городских стен с воротами четырнадцатого века; именно в Средневековье Сиена достигает своего высшего расцвета. Будучи под властью Лонгобардов, а затем Каролингов город попадает под епископское правление, продолжавшееся с IX по XI вв. Затем город становится свободной Коммуной в 1147 г. Во время правления гвельфов город наслаждался мирным периодом, во время которого были построены наиболее значительные памятники архитектуры. Столкновения с Флоренцией продолжаются до 1555 года, когда Сиена была завоёвана флорентийцами, став частью Великого Герцогства Тосканского и разделив его историю вплоть до объединения Италии.
Самое характерное культурное событие в городе – это, без сомнения, скачки Палио в Сиене, в котором участвуют два раза в год десять из семнадцати районов города. Речь идёт о стариннейшей традиции, сопровождавшейся живописными историческими шествиями. Нет недостатка и в мероприятиях другого рода; любители кино могут принять участие в двух важных ежегодных событиях таких как: видеофестиваль «Визионария» и международный фестиваль короткометражных фильмов. Кто предпочитает театр, может выбрать среди предложений Театра Роцци и Театра Ринновати.